اصطناع بعض مشتقات البنزوكسازول والبنزوثيازول ودراسة خصائصها وتطبيقاتها

اسم الباحث:

حسن حسين أبوجرة

عنوان البحث:  اصطناع بعض مشتقات البنزوكسازول والبنزوثيازول ودراسة خصائصها وتطبيقاتها

عنوان البحث باللغة الانكليزية :

Synthesizing Some Benzoxazole and Benzothiazole Derivatives and Studying their Applications and Properties

اسم المشرف :د.رشدي مدور-د.جمعة مرزا

العام:2020

القسم:الكيمياء

الملخص:

حضر في هذا البحث سبعة مركبات، ثلاثة مركبات من مشتقات البنزوكسازول هي: 3,1-ثنائي بنزوكسازول بنزن ديئيل (A)، 6,2-ثنائي بنزوكسازول بيريدين ديئيل (B)، 2-هيدروكسي نفثيل بنزوكسازول (C) بمردود قدره 77 %، 24 %، 85 % على الترتيب. بالإضافة لأربعة مركبات من مشتقات البنزوثيازول هي: 3,1-ثنائي بنزوثيازول بنزن ديئيل (A₁)، 6,2-ثنائي بنزوثيازول بيريدين ديئيل (B₁)، 2-هيدروكسي نفثيل بنزوثيازول (C₁)، 2-((ثيوهيدروكسي فينيل)4-N-بنزأميد) بنزوثيازول (D)بمردود قدره 61 %، 24 %، 29 %، 20% على الترتيب. وذلك بمفاعلة الحموض الكربوكسيلية (الموافقة) مع 2-أمينو الفينول و2-أمينو ثيو الفينول بوجود مزيج من حمض الفوسفور وخماسي أكسيد الفوسفور والذي أدى دور الحفاز والمذيب معاً. عُين مردود التفاعل باستخدام تقنية الكروماتوغرافيا السائلة عالية الأداء، باستخدام جهاز (HPLC) مزود بعمود معكوس القطبية C-18 وطور متحرك من الأستونتريل بتدفق قدره 0.8 مل/ دقيقة.

نقيت المركبات المحضرة بواسطة كروماتوغرافيا العمود باستعمال عمود من السليكاجل كطور ثابت ومزيج من كلوروفورم: خلات إيثيل 10:90 كطور متحرك لتنقية مشتقات البنزوكسازول، فيما استخدمت جملة هكسان: كلوروفورم 15:85 كطور متحرك لتنقية مشتقات البنزوثيازول. ثم وصّفت المركبات المحضرة بالتقنيات الطيفية الحديثة، كمطيافية الأشعة تحت الحمراء ومطيافية الطنين النووي البروتوني ¹H-NMR والكربوني ¹³C-NMR، كما درس اثنين من الخصائص الفيزيائية الضوئية للمركبات المحضرة هما: تغير اللون والامتصاصية لمحاليل المركبات المحضرة في مذيب الإيثانول 95 % عند درجات الـ pH (1 ,3 , 7, 10, 13) باستخدام مطيافية  UV-Vis، حيث وجد تغير في لون محلول المركب (C) من عديم اللون إلى الأصفر عند pH > 10 وترافق هذا التغير مع ظهور عصابة امتصاص أعظمي جديدة عند طول الموجة 410 nm نتيجة حدوث انزياح باثوكرومي، بالإضافة لتحول لون محلول المركبين   (C₁) و (D) إلى الأصفر أيضا عند pH ≥ 10 مع ظهور عصابة امتصاص أعظمي جديدة عند طول الموجة 430 nm، في حين بقيت محاليل المركبات الأخرى دون تغير بارز في اللون والامتصاصية. كما درست ظاهرة الفلورة لمحاليل المركبات المحضرة في مذيب الكلوروفورم وحسب المردود الكوانتي بلإضافة لحساب مقدار الانزياح في طول الموجة لكل منها، حيث أظهرت نتائج الدراسة أن جميع المركبات المحضرة تتمتع بخاصة الفلورة عدا المركب (A₁) وأن المركب (C₁) يملك أكبر انزياح في طول الموجة قدره 194 nm ومردود كوانتي 0.39 هو الأكبر كذلك.

كما تم اصطناع أربعة مركبات أخرى من مشتقات البنزوكسازول والبنزوثيازول واقتصر توصيفها على مطيافية ما تحت الأحمر ومطيافية الأشعة المرئية وفوق البنفسجية، بالإضافة لتحضير معقدات المركبات المحضرة مع أيون النحاس الثنائي وتسجيل أطياف الـ UV-Vis لهذه المعقدات

التحميل